乙酸，也叫醋酸，是一种有机化合物，化学式 $$\mathrm{CH}_3 \mathrm{COOH},$$是一种有机一元酸，为食醋主要成分。纯伯无水乙酸 (冰醋酸) 是无色的吸湿性液体，凝固点为 $16.6^{\circ} \mathrm{C}\left(62^{\circ} \mathrm{F}\right)$ ，凝固后为无色晶体，其水溶液中弱酸性且腐蚀性强，对金属有强烈腐蚀性，蒸 汽对眼和鼻有刺激性作用。
乙酸在自然界分布很广，比如在水果或者植物油中，乙酸主要以酯的形式存在。而在动物的组织内、排泄物和血液中乙酸又 以游离酸的形式存在。许多微生物都可以通过发酵将不同的有机物转化为乙酸。
物质结构
乙酸的晶体结构显示 ，分子间通过氢键结合为二聚体（亦称二缔结物），二聚体也存在于120℃的蒸汽状态。二聚体有较高的稳定性，已经通过冰点降低测定分子量法以及X光衍射证明了分子量较小的羧酸如甲酸、乙酸在固态及液态，甚至气态以二聚体形式存在。当乙酸与水溶和的时候，二聚体间的氢键会很快的断裂。其他的羧酸也有类似的二聚现象
熔点: $16.6^{\circ} \mathrm{C}$
沸点: $117.9^{\circ} \mathrm{C}$
密度: $1.05 \mathrm{~g} / \mathrm{cm}^3$
闪点: $39^{\circ} \mathrm{C}(\mathrm{CC})$
折射率: $1.371\left(20^{\circ} \mathrm{C}\right)$
饱和蒸气压: $1.52 \mathrm{kPa}\left(20^{\circ} \mathrm{C}\right)$
临界温度： $321.6^{\circ} \mathrm{C}$
临界压力：5.78MPa
引燃温度： $426^{\circ} \mathrm{C}$
爆炸上限 (V/V) : $16.0 \%$
爆炸下限 (VIV) : $5.4 \%$
外观: 无色透明液体
溶解性：溶于水、乙醇、乙醚、甘油，不溶于二硫化碳
乙酸的酸性
乙酸的羧基氢原子能够部分电离变为氢离子（质子）而释放出来，导致羧酸的酸性。乙酸在水溶液中是一元弱酸，酸度系数为4.8，pKa=4.75（25℃），浓度为1mol/L的醋酸溶液（类似于家用醋的浓度）的pH为2.4，也就是说仅有0.4%的醋酸分子是解离的。
与无机物反应
1、乙酸能与部分盐发生反应，生成相应的乙酸盐。
乙酸与碳酸钠: $2 \mathrm{CH}_3 \mathrm{COOH}+\mathrm{Na}_2 \mathrm{CO}_3=2 \mathrm{CH}_3 \mathrm{COONa}+\mathrm{CO}_2 \uparrow+\mathrm{H}_2 \mathrm{O}$
乙酸与碳酸钲: $2 \mathrm{CH}_3 \mathrm{COOH}+\mathrm{CaCO}_3=\left(\mathrm{CH}_3 \mathrm{COO}\right)_2 \mathrm{Ca}+\mathrm{CO}_2 \uparrow+\mathrm{H}_2 \mathrm{O}$
乙酸与碳酸氢钠: $\mathrm{NaHCO}_3+\mathrm{CH}_3 \mathrm{COOH}=\mathrm{CH}_3 \mathrm{COONa}+\mathrm{H}_2 \mathrm{O}+\mathrm{CO}_2 \uparrow$
乙酸与弱酸盐反应: $2 \mathrm{CH}_3 \mathrm{COOH}+\mathrm{CO}_3^{2-}=2 \mathrm{CH}_3 \mathrm{COO}^{-}+\mathrm{H}_2 \mathrm{O}+\mathrm{CO}_2 \uparrow$
2、由于弱酸的性质，对于许多金属，乙酸是有腐蚀性的，例如铁、镁和锌，反应生成氢气和金属乙酸盐。虽然铝在空气中 表面会形成氧化铝保护层，但是在醋酸的作用下，氧化膜会被破坏，内部的铝就可以直接和酸作用了。
乙酸与铁反应: $\mathrm{Fe}+2 \mathrm{CH}_3 \mathrm{COOH}=\left(\mathrm{CH}_3 \mathrm{COO}\right)_2 \mathrm{Fe}+\mathrm{H}_2 \uparrow$
乙酸与铝反应: $2 \mathrm{Al}+6 \mathrm{CH}_3 \mathrm{COOH}=2\left(\mathrm{CH}_3 \mathrm{COO}\right)_3 \mathrm{Al}+3 \mathrm{H}_2 \uparrow$
乙酸与锌反应: $\mathrm{Zn}+2 \mathrm{CH}_3 \mathrm{COOH}=\left(\mathrm{CH}_3 \mathrm{COO}\right)_2 \mathrm{Zn}+\mathrm{H}_2 \uparrow$
乙酸与镁反应: $\mathrm{Mg}+2 \mathrm{CH}_3 \mathrm{COOH}=\left(\mathrm{CH}_3 \mathrm{COO}\right)_2 \mathrm{Mg}+\mathrm{H}_2 \uparrow$
3、金属的乙酸盐也可以用乙酸和相应的碱反应制得，比如氢氧化钠与醋的反应。除了醋酸铬(II)，几乎所有的醋酸盐能溶于 水。
离子式: $\mathrm{CH}_3 \mathrm{COOH}+\mathrm{OH}^{-}=\mathrm{CH}_3 \mathrm{COO}^{-}+\mathrm{H}_2 \mathrm{O}$
乙酸与氢氧化钠反应: $\mathrm{CH}_3 \mathrm{COOH}+\mathrm{NaOH}=\mathrm{CH}_3 \mathrm{COONa}+\mathrm{H}_2 \mathrm{O}$
乙酸与氨水反应: $\mathrm{CH}_3 \mathrm{COOH}+\mathrm{NH}_3 \cdot \mathrm{H}_2 \mathrm{O}=\mathrm{CH}_3 \mathrm{COONH}_4+\mathrm{H}_2 \mathrm{O}$
生物化学反应
乙酸中的乙酰基，是生物化学中所有生命的基础。当它与辅酶A结合后，就成为了碳水化合物和脂肪新陈代谢的中心。然而，乙酸在细胞中的浓度是被严格控制在一个很低的范围内，避免使得细胞质的pH发生破坏性的改变。与其它长链羧酸不同，乙酸并不存在于甘油三酸脂中。但是，人造含乙酸的甘油三酸脂，又叫甘油醋酸酯（甘油三乙酸酯） [3] ，则是一种重要的食品添加剂，也被用来制造化妆品和局部性药物。
乙酸由一些特定的细菌生产或分泌。值得注意的是醋菌类梭菌属的丙酮丁醇梭杆菌，这个细菌广泛存在于全世界的食物、水和土壤之中。在水果或其他食物腐败时，醋酸也会自然生成。乙酸也是包括人类在内的所有灵长类生物的阴道润滑液的一个组成部分，被当作一个温和的抗菌剂。
脱羧反应
乙酸在铜的催化下并加热，可以发生脱垟反应，生成二氧化碳和甲烷:
$$\mathrm{CH_3COOH}\stackrel{\mathrm{Cu},加热}{=}\mathrm{CO_2}+\mathrm{CH_4}$$
氧化还原反应
还原反应
乙酸可以被氢化铝锂还原为乙醛:
$$4 \mathrm{CH}_3 \mathrm{COOH}+\mathrm{LiAlH}_4\stackrel{\Delta}{=}\mathrm{LiOH}+\mathrm{Al}(\mathrm{OH})_3+4 \mathrm{CH}_3 \mathrm{CHO}$$
氧化反应
乙酸的燃烧反应是广义上的氧化反应，乙酸完全燃烧会生成二氧化碳和水蒸气:
$$\mathrm{CH}_3 \mathrm{COOH}+2 \mathrm{O}_2\stackrel{点燃}{=}2 \mathrm{CO}_2+2 \mathrm{H}_2 \mathrm{O}$$
取代反应
酯化反应
乙酸和乙醇在浓硫酸的催化下并加热可以发生酯化反应，生成乙酸乙酯:
$$\mathrm{CH_3COOH +C_2H_5OH}\stackrel{浓\mathrm{H_2SO_4},加热}{=}\mathrm{CH_3COOC_2H_5+H_2O}$$
$\alpha-\mathrm{H}$ 卤代反应
在红磷的存在下，卤素与乙酸可发生 $\alpha-\mathrm{H}$ 卤代反应。如乙酸在红磷的作用下与氯气反应生成氯乙酸:
$$\mathrm{CH}_3 \mathrm{COOH}+\mathrm{Cl}_2\stackrel{\mathrm{P}}{=}\mathrm{ClCH}_2 \mathrm{COOH}+\mathrm{HCl}$$
脱水反应
乙酸能发生分子间的脱水反应，一个乙酸分子会脱去一个-OH基，而另一个乙酸分子会脱去一个H，最后形成乙酸酐:
$$2 \mathrm{CH}_3 \mathrm{COOH}\stackrel{脱水剂}{=}\mathrm{C}_4 \mathrm{H}_6 \mathrm{O}_3+\mathrm{H}_2 \mathrm{O}$$
与三氯化磷反应
乙酸与三氯化磷加热可发生取代反应，反应可生成乙酰氯与亚磷酸：
$$3 \mathrm{CH}_3 \mathrm{COOH}+\mathrm{PCl}_3\stackrel{加热}{=}3 \mathrm{CH}_3 \mathrm{COCl}+\mathrm{H}_3 \mathrm{PO}_3$$
与氨气反应
乙酸在脂肪酶的催化下可以与氨气发生加成反应，乙酸的羟基被氨基取代生成生成乙酰胺:
$$\mathrm{CH}_3 \mathrm{COOH}+\mathrm{NH}_3\stackrel{脂肪酶}{=}\mathrm{CH}_3 \mathrm{CONH}_2+\mathrm{H}_2 \mathrm{O}$$
乙酸的制备可以通过人工合成和细菌发酵两种方法。生物合成法，即利用细菌发酵，仅占整个世界产量的10%，但是仍然是生产乙酸，尤其是醋的最重要的方法，因为很多国家的食品安全法规规定食物中的醋必须是通过生物法制备，而发酵法又分为有氧发酵法和无氧发酵法。
有氧发酵法
在氧气充足的情况下，醋杆菌属细菌能够从含有酒精的食物中生产出乙酸。通常使用的是苹果酒或葡萄酒混合谷物、麦芽、米或马铃薯捣碎后发酵。这些物质在催化酶的作用下在氧气下能发酵成乙酸。$$\mathrm{C}_2 \mathrm{H}_5 \mathrm{OH}+\mathrm{O}_2\stackrel{催化酶}{=}\mathrm{CH}_3 \mathrm{COOH}+\mathrm{H}_2 \mathrm{O}$$具体做法是将醋菌属的细菌接种于稀释后的酒精溶液并保持一定温度，放置于一个通风的位置，在几个月内就能够经过发酵，最后生成醋。工业生产醋的方法通过提供充足的氧气使得反应过程加快，此方法已经被商业化生产采用，也被称为“快速方法”或“德国方法”，因为首次在德国1823年应用成功而因此得名。此方法中，发酵是在一个塞满了木屑或木炭的塔中进行。含有酒精的原料从塔的上方滴入，新鲜空气从下方自然进入或强制对流。强化的空气量使得此过程能够在几个星期内完成，大大缩短了制醋的时间。
Otto Hromatka和Heinrich Ebner在1949年首次提通过液态的细菌培养基制备醋。在此方法中，酒精在持续的搅拌中发酵为乙酸，空气通过气泡的形式被充入溶液。通过这个方法，含乙酸15%的醋能够在两至三天制备完成。
无氧发酵法
部分厌氧细菌，包括梭菌属的部分成员，能够将糖类直接转化为乙酸而不需要乙醇作为中间体。在无氧的环境下能够将蔗糖 发酵为乙酸。
$$\mathrm{C}_6 \mathrm{H}_{12} \mathrm{O}_6\stackrel{催化酶}{=}3 \mathrm{CH}_3 \mathrm{COOH}$$
此外，许多细䒩能够从仅含单碳的化合物中生产乙酸，例如甲醇，一氧化碳或二氧化碳与氢气的混和物。
$$\begin{gathered}2 \mathrm{CO}_2+4 \mathrm{H}_2=\mathrm{CH}_3 \mathrm{COOH}+\mathrm{H}_2 \mathrm{O} \\2 \mathrm{CO}+2 \mathrm{H}_2=\mathrm{CH}_3 \mathrm{COOH}\end{gathered}$$
梭菌属因为有能够反应糖类的能力，减少了成本，这意味着这些细菌有比醋菌属细菌的乙醇氧化法生产乙酸更有效率的潜 力。然而，梭菌属细菌的耐酸性不及醋菌属细菌。耐酸性最大的梭菌属细菌也只能生产不到10\%的乙酸，而有的醋酸菌能够生产 20\%的乙酸。使用醋酸属细菌制醋仍然比使用梭菌属细菌制备后浓缩更经济。所以，尽管梭菌属的细菌早在1940年就已经被发 现，但它的工业应用范围较窄。
甲醇羰基化法
大部分乙酸是通过甲基㨏基化合成的。此反应中，甲醇和一氧化碳反应生成乙酸，方程式如下
$$\mathrm{CH}_3 \mathrm{OH}+\mathrm{CO}=\mathrm{CH}_3 \mathrm{COOH}$$
这个过程是以磺代甲烷为中间体，分三个步骤完成，并且需要多金属成分的催化剂（第二步中）
$$\begin{aligned}& \mathrm{CH}_3 \mathrm{OH}+\mathrm{HI}=\mathrm{CH}_3 \mathrm{I}+\mathrm{H}_2 \mathrm{O} \\& \mathrm{CH}_3 \mathrm{I}+\mathrm{CO}\stackrel{催化剂}{=}\mathrm{SH}_3 \mathrm{COI} \\& \mathrm{CH}_3 \mathrm{COI}+\mathrm{H}_2 \mathrm{O}=\mathrm{CH}_3 \mathrm{COOH}+\mathrm{HI} \\&\end{aligned}$$
通过控制反应条件，也可以通过同样的反应生成乙酸酐。因为一氧化碳和甲醇均是常用的化工原料，所以工业常使用此方法 制备乙酸。
乙醛氧化法
在孟山都法商业生产之前，大部分的乙酸是由乙醛氧化制得。尽管不能与甲基羰基化相比，此法仍然是第二种工业制乙酸的 方法。
$$2 \mathrm{CH}_3 \mathrm{COH}+\mathrm{O}_2 \stackrel{\text { 催化剂, 加热 }}{=} 2 \mathrm{CH}_3 \mathrm{COOH}$$
烷烃液氧化法
采用正丁烷为原料，以乙酸为溶剂，在 $170^{\circ} \mathrm{C}-180^{\circ} \mathrm{C}, 5.5$ 兆帕和乙酸钴催化剂存在下，用空气为氧化剂进行氧化。同时此方 法也可采用液化石油气或轻质油为原料。此方法原料成本低，但工艺流程较长，腐蚀严重，乙酸收率不高，仅限于廉价异丁烷或 液化石油气原料来源易得的地区采用。$$\mathrm{2C_4H_10 +5O_2}\stackrel{加压，加热,催化剂}{=}\mathrm{4CH_3COOH+H_2O}$$
此反应可以在能使丁烷保持液态的最高温度和压力下进行，副产物包括丁酮，乙酸乙酯，甲酸和丙酸。因为部分副产物也有 经济价值，所以可以调整反应条件使得副产物更多的生成，不过分离乙酸和副产物使得反应的成本增加。
在类似条件下，使用上述催化剂，乙醛能被空气中的氧气氧化生成乙酸。
$$2 \mathrm{CH}_3 \mathrm{CHO}+\mathrm{O}_2\stackrel{催化剂}{=}2 \mathrm{CH}_3 \mathrm{COOH}$$
乙醛也能被氢氧化铜氧化。
$$2 \mathrm{Cu}(\mathrm{OH})_2+\mathrm{CH}_3 \mathrm{CHO}=\mathrm{CH}_3 \mathrm{COOH}+\mathrm{Cu}_2 \mathrm{O} \downarrow+2 \mathrm{H}_2 \mathrm{O}$$
使用新式催化剂，此反应能获得 $95 \%$ 以上的乙酸产率。主要的副产物为乙酸乙酯，甲酸和甲醛。因为副产物的沸点都比乙酸 低，所以很容易通过蒸馏除去。
乙烯氧化法
由乙烯在催化剂 (所用催化剂为氯化钯: $\mathrm{PdCl}_2$ 、氯化铜: $\mathrm{CuCl}_2$ 和乙酸锰: $\left(\mathrm{CH}_3 \mathrm{COO}\right)_2 \mathrm{Mn}$ ) 存在的条件下，与氧气发生反 应生成。此反应可以看作先将乙烯氧化成乙醛，再通过乙醛氧化法制得。
$$\begin{aligned}& 2 \mathrm{C}_2 \mathrm{H}_4+\mathrm{O}_2\stackrel{催化剂，加热}{=}2 \mathrm{CH}_3 \mathrm{CHO} \\& 2 \mathrm{CH}_3 \mathrm{CHO}+\mathrm{O}_2\stackrel{催化剂，加热}{=}2 \mathrm{ch}_3 \mathrm{COOH} \\&\end{aligned}$$
托普索法
托普索法以单一天然气或煤为原料。第一步：合成气在催化剂下生成甲醇和二甲醚；第二部：甲醇和二甲醚（两者不需提纯）和CO羰基化生成醋酸，此方法也叫做两步法。
